| 2009 | Започва обособяване на Сирма Мобайл |
| 2009 | Завършва юридическото преструктуриране на групата в холдингова компания |
| 2009 | Учредяване на Advanced Technologies като Joint Venture |
| 2008 | Изгражда се Датикум – дата център, изграден според най-високите технологични стандарти. |
| 2008 | Започва процес на преструктуриране на Сирма с цел изграждане на холдингова структура. Звената Сирма Бизнес Консултинг, Сирма Медия, Онтотекст и Сирма Солюшънс се отделят в самостоятелни дъщерни компании. |
| 2007 | Сирма придобива "ИТТ" ЕООД, млада компания със значителен опит в SOA, BPMS, eGovernment проекти и митнически системи. Компанията е преобразувана и преименувана на Сирма ИТТ ЕАД. |
| 2006 | Поставя се началото на звеното Сирма Бизенс Консултинг, специализирано в ИТ услуги в банковия сектор. Установява се стратегическо партньорство с i-Flex solutions. |
| 2005 | Стартира научно-образователния портал www.znam.bg. |
| 2004 | Сирма става съдружник и основен технологичен партньор в консорциума Система за Електронни Разплащания - СЕП България АД. |
| 2003 | Системата за управление на качеството е сертифицирана по ISO 9001:2000. |
| 2003 | Сирма закупува нов първокласьен офис за своята централа и развоен център в София. |
| 2003 | Ontotext става най-активният български участник в научноизследователски проекти по 5-та и 6-та рамкова програма на Европейската комисия. |
| 2003 | WorkLogic Corp. e квалифицирана като доставчик на информационни услуги и решения по инициативата Електронно правителство (Government Online) на Канада. |
| 2002 | Сирма е инициатор и съосновател на Българската асоциация на софтуерните компании – БАСКОМ. |
| 2002 | Поставя се началото на звеното Сирма Медия - издателство за мултимедийни знания с Първата българска електронна енциклопедия и Словник - най-ефективното софтуерно решение за проверка на правопис и граматика на българския език. |
| 2002 | Sirma Solutions печели голям проект на Министерството на отбраната за доставка на система за автоматизирано управление на огъня на артилерията. |
| 2002 | Sirma Solutions печели голям проект на БулБанк АД за предоставяне на ИТ консултации и разработка на високоспециализиран банков софтуер. |
|
2001 |
Сирма е сочена като пример за успешно развитие в редица български и международни изследвания. Броят на служителите надвишава 60 човека. |
|
2001 |
Начало на сътрудничество с Nexcom Telecom Corp. за разработка на решение за таксуване на трафик и поддръжка на клиенти за телеком компании - прераснало в съвместна компания EyeBill Interactive Solutions Corp. |
|
2000 |
WorkLogic Corp. успешно внедрява системи за управление на работния процес в Библиотеката на парламента и Агенцията за провеждане на федерални избори в Канада. |
|
2000 |
Основава се Ontotext – лаборатория на Сирма за разработка на софтуер и изследвания, свързани с представяне на знания и компютърна лингвистика. |
|
1999 |
EngView Systems печели Европейската награда за информационни технологии. |
|
1998 |
Начало на мащабни проекти за разработка на е-бизнес софтуер за компании от силиконовата долина в САЩ. |
|
1998 |
Основава се EngView Systems Corp. със седалище в Монреал, Канада – звено за специализирани КАД/КАМ системи. |
|
1996 |
Основава се WorkLogic Corp. (тогава Workscape) с централа в Отава, Канада – звено за системи за управление на работния процес. |
|
1995 |
Начало на стратегията за изграждане на отделни специализирани звена в рамките на Сирма. Броят на служителите надвишава 20 човека. |
|
1992 |
Сирма е основана от колеги, приятели и съученици, като дружеството се регистрира едновременно в България и Канада. |